Trabajando en un proyecto utilizando las tecnologías JSP y Java, necesitaba tenerlo en línea , por lo que levanté un Tomcat 5.5 en un Debian Etch, toda la instalación y configuraciones no tuvieron mayores dificultades. Pero cuando subía el WAR a través del Manager de Tomcat, no me desplegaba la aplicación, trate copiando directamente el war en /var/lib/tomcat5.5/webapps, pero seguía con el mismo problema, no me reconocía el war y no me dejaba ejecutarlo. Después de varios días investigando, encontré la solución, no es una solución muy ingenieril, pero resuelve el problema :-D.

WAR: Es un formato de archivo desarrollado por SUN, que agrupa (agrega) todos los archivos de la aplicación en un único archivo, bajo una estructura bien definida. Este archivo tiene una estructura similar al JAR, pero se usa especialmente para archivos JSP, servelets, XML y otros objetos. Más información

El problema parece ser que viene del lado de los privilegios y la seguridad del Tomcat, por esto al entrar al archivo de configuración (/etc/default/tomcat5.5) y modificar una de sus variables, para deshabilitar la seguridad, pude lograr que me desplegara la aplicación sin problemas. Acá dejo la variable específica con el valor modificado

# Use the Java security manager? (yes/no, default: yes)
# WARNING: Do not disable the security manager unless you understand
# the consequences!
# NOTE: java-gcj-compat-dev currently doesn't support a security
# manager.
TOMCAT5_SECURITY=no

Recordar que una vez modificada, es necesario reiniciar Tomcat, /etc/init.d/tomcat5.5 restart.

Si alguien sabe como solucionar esto de una mejor manera, por favor contactemé. De todos modos, si la encuentro antes prometo postearla.